Alors que Harry roulait avec sa fille à son côté dans les sombres rues de Silent Hill, sa voiture glissa sur la glace et s'écrasa dans un fossé. En reprenant conscience, il se rendit compte que sa fille avait disparu, et partit à sa recherche. Il semble souffrir d'une amnésie à cause de l'accident et ne se souvient ni de son adresse ni la possession de son téléphone portable jusqu'à ce qu'un protagoniste lui fasse remarquer. Sa personnalité change selon les réponses aux tests psychologiques du joueur, même s'il est quasiment toujours obsédé par l'idée de retrouver sa fille.

La fille de Harry qui disparait mystérieusement après l'accident, l'obligeant à la rechercher dans les rues glacées de Silent Hill. C'est une fille charmante qui adore son père, et ce dernier est très fier d'elle. Tout semblait si parfait entre eux deux jusqu'à l'arrivée de l'incident...

Le Dr. K est un psychiatre aimable mais cynique, que le joueur va devoir confronter à plusieurs reprises dans le jeu pour être évalué de ses comportements. Ses sessions de thérapie sont en fait des tests psychologiques intéractifs que le joueur va devoir compléter lui-même. Ainsi, le joueur devient son véritable patient : il essayera de vous aider à retrouver la mémoire, et le résultat sera différent selon les réponses que vous proposez.

Après des années dans le milieu policier, Cybil pensait avoir tout vu. Malgré cela, elle a quand même des doutes sur les comportements étranges de Harry. Elle décide alors de garder un œil sur lui et leurs chemins vont souvent se croiser dans le jeu. Un personnage qui peut paraître à la fois ami et ennemi pour Harry.

Michelle avait rencontré Harry au lycée Midwich, même si ce dernier ne se souvenait plus d'elle. Maintenant, elle est serveuse et chanteuse dans la boîte de nuit Balkan de Silent Hill. Elle entretient une relation à distance avec son partenaire John qui fait des études pour devenir avocat au Massachusetts. Fatiguée de devoir l'attendre éternellement, elle décide d'aider Harry à retrouver sa fille disparue.

Une jeune femme sexy qui semble savoir des choses sur la vie de Harry. Cependant, ce dernier ne se rappelle pas d'elle.

Lisa est une infirmière travaillant à l'hôpital Alchemilla de Silent Hill. Une femme fatiguée, en manque de sommeil à cause du travail. Malgré son jeune âge, on peut voir à son visage qu'elle est expérimentée. Elle semble être de nature assez cynique, mais Harry décide néanmoins de lui prêter une main.