Travis est un chauffeur de poids-lourds faisant régulièrement du transport routier de marchandise. Ayant eu une enfance difficile, il souffre d'un traumatisme important. Ces sommeils sont fréquemment interrompus par des cauchemars dont les souvenirs lui sont impénétrables : il se rappelle seulement de la peur, et de cette étrange impression de déjà-vu.
Alors qu'il passait par Silent Hill pour aller à la ville de Brahms, il trouve une mystérieuse fille sur le chemin qui l'oblige à arrêter le camion. En la suivant, il finit par trouver une maison en feu où il sauvera Alessa Gillespie. Il se réveille le lendemain en plein milieu de Silent Hill et décide d'aller à l'hôpital Alchemilla pour vérifier si la fille a bien été hospitalisée.

Voix : Mikey O' Conner (adulte), Ben Eli (jeune)

Une mystérieuse fille que Travis rencontre sur son chemin : elle semble cacher beaucoup de secrets. Apparaissant à plusieurs reprises durant l'aventure, elle disparaît avant que Travis n'ait pu lui poser la moindre question. Elle possède certains pouvoirs magiques comme la télékinésie. Sa mère, Dahlia Gillespie, la force à participer aux activités de "L'Ordre", la secte de Silent Hill.

Le docteur Kaufmann est un homme froid et scientifique qui travaille à l'hôpital Alchemilla de Silent Hill. Il semble avoir certains liens avec la secte de la ville mais on ne sait pas s'il en fait vraiment parti.
Travis le rencontre pour la première fois à l'intérieur de l'hôpital. Il affirme qu'il n'a pas reçu de nouveau patient, mais alors où se trouve la fille que Travis a sauvé? Qu'est ce que le docteur essaye de cacher?

Dahlia est la mère d'Alessa Gillespie. Elle fait parti de la secte religieuse de Silent Hill et a éduqué sa fille dans la croyance. Travis lui parle pour la première fois au Cedar Grove Sanitarium mais il l'avait déjà vue auparavant, à côté de la maison en feu où il avait sauvé Alessa. Elle affirme avoir laissé sa fille au milieu du feu. Est-elle respensable de l'incident?

Voix : Laurence Bouvard

Lisa est une stagiaire à l'hôpital Alchemilla. Elle voulait devenir une actrice mais elle a fini par choisir ce métier car sa mère et sa grand mère étaient toutes les deux infirmières. Elle vient parler innocemment à Travis, mais est-elle au courant des événements malsains qui se produisent dans la ville?

Voix : Jennifer Woodwood