Alex est un militaire qui n'a jamais eu une vie très heureuse. A la maison, il a toujours fait son mieux pour s'occuper de son petit frère Joshua, mais il s'est rendu compte que tout l'amour de ses parents s'était dirigé vers Josh.
Hospitalisé dans un établissement militaire après avoir récupéré d'une blessure presque mortelle, il a une prémonition que Josh est en danger. Après des séries de cauchemars, il décide de revenir à sa ville natale de Nouvelle-Angleterre, Shepherd's Glen, pour s'assurer que tout est en ordre. Hélas, les choses avaient bien changé depuis son départ et sa mère lui annonce la disparition de son frère.

Voix : Brian Bloom

Elle est une jeune femme forte, qui refuse d'accepter la situation actuelle de Shepherd's Glen. Elle va au tableau d'affichage chaque jour pour coller des affiches sur les personnes disparues autour de la ville, dont sa propre sœur. Elle et Alex ont grandi ensemble et ont toujours été amis depuis leur enfance. Elle était déprimée lorsqu'Alex quitta la ville sans le dire à personne.

Voix : Llana Barron

Le petit frère d'Alex, Josh, a toujours été traité comme le fils préféré dans la famille. Cependant, les frères s'entendaient bien ; Josh idolâtrait même Alex qui s'occupait bien de lui depuis sa naissance. Désormais, il a disparu et il a besoin de l'aide de son grand frère plus que jamais.

Voix : Dalton O'Dell

Lorsqu'Alex trouve sa mère Lillian seule dans sa maison, elle est dans un état presque catatonique. Lentement, elle annonce à Alex qu'elle avait perdu Joshua. Pourquoi a-t-elle fini comme cela ? Et pourquoi son mari l'aurait laissé seule dans un état pareil ?

Voix : Elizabeth Lambert

Le patriarche de la famille Shepherd, Adam est un soldat retraité qui se comporte aussi strictement avec sa famille qu'il le faisait avec ses hommes durant le service. En mettant Alex de côté, il a exclusivement consacré son affection limitée à Joshua. Il travaille en tant que shérif de la ville mais il est actuellement porté disparu. Apparemment, il a quitté Shepherd's Glen pour aller chercher Joshua.

Voix : Al Bandiero

Bien que député Wheeler travaille pour Adam Shepherd, il ne connait absolument pas son lieu de séjour actuel. Wheeler est paranoïaque par nature et croit toujours à ses théories de conspiration. Naturellement, il a ses propres idées sur ce qu'il se passe réellement à Shepherd's Glen, mais la précision de ses observations restent pour le moment à être vérifiée...

Voix : Fitz Houston

Curtis Ackers, qui dirige un petit magasin local de vente d'occasion, affirme savoir réparer n'importe quel gadget nécessitant un petit "coup de main". La seule chose qu'il ne comprend pas et pourquoi toutes les horloges de la ville sont cassées. Il est loin d'être très accueillant envers les autres, mais Alex aura besoin de son aide durant l'aventure.

Voix : Al Bandiero

La mère d'Elle est l'une des seules personnes de Shepherd's Glen qui se sentent concernées par la ville et ses habitants. Son calme reste un confort pour les quelques personnes qui restent encore dans la ville.

Voix : Elizabeth Lambert

Bien que respecté auparavant par la communauté, le maire Bartlett passe maintenant ses jours dans un stupeur ivre. La plupart du temps, il creuse des tombes dans le cimetière de la ville. Son fils qui était ami avec Joshua a lui-aussi disparu.

Voix : David Alan Graf

Grâce à son action courageuse durant un accident il y a quelques années, le docteur Fitch est concidéré comme un héros local à Shepherd's Glen. Pourtant, l'étrange homme qu'Alex rencontre sur son chemin n'a rien d'un héros.

Voix : David Alan Graf

Ce chauffeur de poids-lourds a un lien important avec l'histoire de la ville de Silent Hill : il s'agit du héros de Silent Hill: Origins. Sur le chemin de la livraison des marchandises, il trouve Alex qui faisait du stop. Il décide alors de l'aider en l'emmenant jusqu'à Shepherd's Glen. Il ne joue qu'un rôle de simple caméo.