Il y a 2 ans, ce jeune homme ordinaire emménagea au 302 du South Ashfield Heights, comme si cet appartement avait quelque chose qui l'attirait. Il vient de faire un voyage à Silent Hill qui l'a complètement bouleversé. Cette ville lui a paru tellement belle qu'il a décidé de décorer son appartement avec les photos du voyage. Mais depuis quelques jours, il fait d'étranges cauchemars et se retrouve enfermé au 302.

Caractère : Il reste très calme et garde son sang froid. Il ne montre pas beaucoup ses sentiments, ce qui lui donne une image d'une personne gentille.

Voix : Eric Bosick

Cette jeune femme habite le 303 South Ashfield Heights depuis longtemps. C'est la voisine de Henry. Sa relation avec Henry n'est jamais allée plus loin qu'un salut poli dans le couloir.

Caractère : Gentille et douce de nature, elle a tendance à se sentir faible lorsqu'elle est seule. Elle préfère rester avec quelqu'un qui peut la protéger.

Voix : Anne Kunnecke

Henry fait connaissance avec Cynthia dans un endroit mystérieux ressemblant au métro de South Ashfield. Elle pense qu'elle est en train de faire un rêve. Leur rencontre est brève, mais elle commence à demander de l'aide à Henry. Mais de qui essaye-t-elle de s'enfuir?

Caractère : Elle a un fort caractère et utilise son charme pour attirer les hommes. Assez prétentieuse et égocentrique, elle peut facilement vexer les gens sans s'en rendre compte.

Voix : Lisa Ortiz

Un jeune fan des sciences occultes. Avec ses amis Bobby et Sein, 2 étudiants de Pleasant River qui se sont fait tuer récemment, il avait souvent l'habitude de parler de démons. Il est même allé plusieurs fois à Silent Hill. Il bégaye tous le temps comme s'il avait constamment peur de quelque chose. Rasé, maigre, vêtu d'un T-shirt de diable, son aspect n'a rien d'accueillant.

Caractère : Un homme solitaire à cause de son aspect étrange. Il s'enferme toujours dans son propre univers et marmonne des choses incompréhensibles.

Voix : Clifford Rippel

Henry fait une rencontre assez brusque avec cet homme dans le monde de la prison. Il marmonne des choses étranges sur un certain Walter Sullivan et un rituel appelé "Descente de la Mère Divine". Il adore boire et prend du plaisir à battre les enfants de l'orphelinat quand il est de mauvaise humeur.

Caractère : Grossier, violent et immoral, cet homme a tout pour être détesté.

Il habite le 207 South Ashfield Heights. Même si la fenêtre de Henry donne directement sur son appartement, ces 2 personnes ne se sont jamais rencontrées auparavant. Henry fait sa connaissance au monde de la construction et apprend grâce à lui des détails sur l'ancien locataire du 302.

Caractère : Il a l'air aimable à première vue, mais c'est en réalité un homme violent et égoïste. Il s'énerve facilement lorsque quelque chose lui déplait.

C'est le concierge de l'appartement de Henry. Il occupe le 105. On le voit souvent rôder dans les couloirs. Cet homme semble cacher quelque chose d'important sur ces événements...
PS : Henry dit à un moment dans le jeu que le fils et la belle-fille de Franck ont disparu à Silent Hill. Franck est le père de James Sunderland, le héros de Silent Hill 2.

Caractère : Il n'est pas très aimable. Il a l'air d'être toujours en mauvaise humeur.

Henry rencontre plusieurs fois cet enfant dans les mondes parallèles. Il ne dit rien, mais il semble cacher beaucoup de choses. Pourquoi a-t-il toujours l'air si triste?

Caractère : Timide et prudent, il s'enfuit dès qu'il voit Henry. Même si ce dernier lui parle, il n'ose pas lui répondre.

Cet homme grand aux cheveux longs semble savoir beaucoup de choses sur ce qu'il se passe. Il poursuit sans cesse Henry dans les mondes parallèles. Mais qui est-il? Quel lien existe-t-il entre lui et l'enfant?

Caractère : Horriblement calme et mystérieux, on ne sait pas grand chose sur lui au début du jeu.