Pour les vaincre : Trouvez l'eau de javel dans les toilettes pour hommes au premier étage et le détergent dans la boulangerie au deuxième étage. Coupez la ventilation du couloir grâce à l'interrupteur. Versez les produits trouvés dans le seau pour fabriquer de l'insecticide. Tous les insectes seront morts, il vous reste juste à relancer la ventilation pour pouvoir passer.

Description : Plusieurs papillons bloquent le passage. Vous ne les verrez qu'avec les énigmes en "Normal" ou en "Hard".

Pour le vaincre : Sa peau est très dure et ça ne sert à rien de s'acharner dessus. Il faudra tirer dans sa bouche. N'oubliez pas de mettre votre gilet pare-balles lors de ce combat. Il ne faut jamais rester devant les trous; soyez toujours en mouvement. Le monstre sortira par un des 6 trous au hasard, aidez-vous du mouvement de la caméra et du bruit pour deviner de quel trou il va sortir. Quand vous l'attaquez, ne soyez pas juste en face de lui, mais un peu sur les côtés. Eloignez-vous d'au moins 5 mètres du monstre pour éviter qu'il vous mord.

Description : C'est un ver violet géant avec une bouche très semblable à celle d'un humain, à quelques exceptions près. Il se déplace comme un serpent. Sa peau est très dure et sa seule partie vulnérable est la bouche. Il a même la capacité de causer un tremblement de terre en frappant contre le sol.

Description : Lisez le journal parlant d'un accident qui se trouve sur un distributeur de tickets au premier niveau et un article sur l'occultisme posé par terre dans un couloir. Allez au quai numéro 4 (à gauche sur la carte). Vous verrez une cinématique bonus où l'esprit de l'accidenté pousse Heather sur les rails. Cela ne vous cause pas de dégâts, mais remontez vite sur le quai si vous ne voulez pas vous faire écraser par un train.

Pour le vaincre : Trouvez le sèche-cheveux. Alimentez-le avec la prise près du bassin recouvert de sang. Vous verrez une cinématique où Heather jette l'appareil dans le bassin pour électrocuter le monstre.

Description : Tentacule géant qui vit dans les égouts. Il a déjà tué plusieurs employés. Il vous tirera dans le bassin et vous noiera si vous ne l'éliminez pas avant de traverser (ce qui entraîne un Game Over).

Pour le vaincre : Vous pouvez lui tirer dessus mais il est invincible. Pour le faire disparaître, vous devez trouver la page du livre avec l'inscription "Tu Fui Ego Eris" qui se trouve au premier étage de l'immeuble, dans la salle de réunion du Elberton Life Insurance.

Description : Un étrange monstre avec une forme cylindrique. Il fait plus de 3 mètres et bloque la sortie du Hilltop Center. Il ne cherche pas à attaquer le joueur. La chose ronde qui bouge sans cesse semble être la bouche.

Pour le vaincre : Il sait esquiver vos balles grâce à ses sabres donc ne lui tirez pas dessus lorsqu'il court vers vous. Le combat de corps à corps est à éviter, à moins que vous sachiez manier parfaitement la masse. Lorsqu'il court autour de vous, tirez-lui dessus dès qu'il montre son dos. Et surtout, écrasez-le dès qu'il est par terre. Attention car en se relevant, il a l'habitude de faire tourner ses sabres dans tous les sens. Voici 2 astuces importantes :
-si vous mettez le silencieux sur le pistolet, il n'esquive plus vos balles.
-enlevez votre gilet pare-balles qui va vous ralentir.
Remarque : Avec la mitraillette illimitée (arme bonus) équipée du silencieux, vous pouvez tuer ce boss en moins de 10 secondes. Mais ne vous en servez pas si vous visez les 100% au score final.

Description : Un monstre très intelligent qui obéit à Claudia. Il a comme fantasme de tuer des humains. Il porte un sabre ensanglanté dans chaque main et ses vêtements sont tachés en rouge avec le sang de ses victimes. Il court assez vite et ses attaques sont assez puissantes.

Pour le vaincre : Il n'a rien de vraiment spécial, essayez de l'attaquer avant qu'il plonge dans l'eau pour éviter un combat trop long. Dès qu'il arrête de nager, blessez-le avec la mitraillette ou le fusil à pompe. Vous pouvez aussi utiliser le Katana en pensant bien à vous protéger de ses coups. A la fin, lorsqu'il va mourir, il faudra l'écraser au moins 5 fois. Si vous le perdez de vue, la direction de la tête de Heather va vous aider pour le retrouver.

Description : Contrairement à ce que Heather pensait, le père de Claudia, Leonard Wolf, n'a rien d'humain. C'est un grand pratiquant de la secte qui prend du plaisir à tuer les "ennemis de Dieu". Il a lui même décidé de devenir un monstre pour protéger le Sceau de Métraton dans ce bassin à l'obscurité. Comme c'était un humain, il a la capacité de communiquer avec Heather. Il a perdu la vision à force de vivre dans le noir et il attaque donc à l'aide des bruits que vous faites. Il sait nager malgré son corps imposant et il plongera dans l'eau à chaque fois que vous lui tirerez dessus. Sur son dos se trouvent des écailles qui lui servent peut-être pour respirer.

Pour le vaincre : D'abord, il faudra "tuer" les 11 chevaux avec le Katana avant que le manège fasse 13 tours. Ensuite arrive le vrai combat contre ce boss. Si elle est armée d'un couteau ou d'un tuyau en acier, utilisez le pistolet ou le fusil à pompe. Si elle porte le pistolet ou la mitraillette, faites exprès de vous en approcher pour éviter qu'elle tire et attaquez avec le katana. Si elle commence à tirer, il faudra que vous évitiez ses balles en vous cachant derrière les chevaux.

Description : Ce n'est pas Alessa, mais ses désirs et ses sentiments qui ont pris la forme d'un être humain. Elle a la même apparence qu'Heather, à différence près qu'elle a les cheveux bruns comme Alessa. Si elle essaye de tuer Heather, ce n'est pas par haine mais par gentillesse. Elle essaye de la sauver de ses douleurs. Elle apparaît 4 fois et à chaque fois elle sera plus puissante et aura une nouvelle arme.

Description : Comme son nom "valet" l'indique, c'est l'ange serviteur de Dieu. Il n'attaque jamais Heather et on ne peut pas l'attaquer non plus. On le voit souvent tourner une valve mais on le voit aussi en train de jouer avec des cadavres (Chapelle) ou violer des infirmières (Hôpital). Sa peau est déchirée et on aperçoit la "bouche" sur son crâne à gauche. A Silent Hill, il existe même des sectes qui vénèrent cet ange. Pour plus d'info, allez voir la partie "théorie".
PS : Lorsqu'on meurt, il est possible de tomber sur une cinématique bonus montrant Valtiel traîner le cadavre de Heather (pour plus d'info allez dans la partie "Secrets et astuces").

Pour le vaincre : Lorsqu'il est debout, tirez quelques balles de pistolet ou de fusil à pompe pour qu'il se penche en avant. Eloignez-vous et utilisez la mitraillette ou le pistolet. Dès qu'il lève son bras, soyez prêt à éviter le feu en vous déplaçant. Vous pouvez aussi utiliser le Katana pour frapper sur sa tête lorsqu'il se penche, mais c'est plutôt risqué. En Hard, il sera difficile de le battre sans arme à feu, prévoyez bien vos munitions. Ne mettez pas votre gilet pare-balles qui va vous ralentir. L'attaque du feu risque de vous poser des problèmes, sachez que plus le boss est blessé, plus les flammes seront rapides. De plus, la durée des flammes n'est pas toujours la même, arrêtez de courir seulement si vous êtes sûr qu'il n'y a plus le feu.

Description : Ce n'est pas vraiment Dieu, mais un monstre qui a grandi dans le ventre d'Heather et qui est né grâce à Claudia. Le bas de son corps n'est pas totalement formé car Heather l'a recraché avant qu'il puisse grandir entièrement. Il ressemble un peu à Incubus, le boss final de Silent Hill 1. C'est la vision idéalisée de Dieu par Claudia, c'est peut-être pour cela que sa tête ressemble à celle d'Alessa. Il peut contrôler la chaleur et le feu comme il veut.