Pour le vaincre : Lire le conte dans la bibliothèque de l'école peut vous donner un indice sur la manière de le tuer. N'oubliez pas de ramasser le fusil de chasse et de conserver les munitions pour ce combat. En restant éloigné du monstre, attaquez-le jusqu'à ce qu'il ouvre la bouche. Mettez-vous ensuite en face de la gueule et tirez dedans tout en reculant. Faites attention de ne pas vous faire mordre!

Description : Ce monstre ressemble fortement à celui du conte qu'on ramasse à l'école. Sa peau est très dure et sa seule partie vulnérable est la bouche, mais elle restera fermée tant que vous ne lui infligez pas assez de dégâts. Il est lent mais très puissant, et il est capable de vous tuer en un coup.

Pour le vaincre : Il est impossible de le tuer et vous devez récupérer la "plaquette du chapelier" se trouvant juste au dessus de lui. Attirez simplement son attention avec la poche de sang pour transfusion que vous ramassez au storage room du troisième étage de l'hôpital.

Description : Cet étrange monstre se nourrit de sang grâce à ses longs tentacules. Vous allez le rencontrer à l'hôpital et il vous empêchera de prendre un objet important.

Pour le vaincre : Ce monstre n'a qu'une seule stratégie d'attaque : sortir, cracher du poison et replonger sous le sol. Mais sachez qu'il ne peut pas s'enfouir s'il se trouve au dessus de la grille métallique. Restez près de la grille et préparez-vous à courir. Le monstre va sortir en émettant un grondement, courez alors au dessus de la grille. Le monstre va faire comme vous et ne pourra plus plonger. Utilisez alors le marteau pour le blesser.

Description : Un ver géant habitant au sous-sol. Son corps est empoisonné et il est capable de sortir un gaz toxique. Harry le rencontre dans le monde alterné de Silent Hill, dans le centre commercial.

Pour le vaincre : Prenez la carabine que vous avez ramassée pendant le combat contre le Twinfeeler. Tirez une ou deux balles et courez ensuite en zigzag pour éviter ses attaques. Vous pouvez répéter cette méthode pendant tous le combat. Si vous êtes sur l'escalier, le monstre n'utilisera plus sa piqûre.

Description : C'est la version évoluée du monstre Twinfeeler. Il attaque avec du gaz toxique et une piqûre empoisonnée. Il a la capacité de voler et vous risquez de le perdre de vue pendant le combat.

Pour la vaincre : Le combat risque d'être difficile au début étant donné que Cybil utilise son pistolet. En Hard, une balle enlève 90% de votre vie. Mais après avoir perdu la moitié de sa vie ou après avoir tiré les 10 balles du chargeur, Cybil jette son arme. Vous avez le choix entre la tuer ou la sauver, cela aura une influence sur la fin : il est nécessaire de la sauver pour obtenir la fin Good + ou Bad +. Pour la sauver, il faut lui verser le liquide rouge trouvé à l'hôpital : c'est plus facile si Cybil n'a plus son arme. Si vous voulez la tuer, utilisez le pistolet.

Description : Possédée par un monstre, Cybil se met à vous attaquer avec son pistolet. Vous pouvez essayer de la sauver, ou simplement la tuer, tout dépend de la fin que vous voulez obtenir.

Pour le vaincre : Les armes blanches sont inutilisables. Courez autour du boss pour éviter les éclairs et utilisez ensuite la carabine pour attaquer. Vous pouvez utiliser si vous le souhaitez une ampoule, pour vous rendre temporairement invincible. Le boss devient plus vulnérable pendant qu'il recharge son attaque. Profitez-en, mais sachez être rapide et efficace. Si vous n'avez plus assez de munitions pour l'éliminer, il finira par se suicider au bout de 30 secondes (Easy et Normal) ou 5 minutes (Hard).

Description : Le boss final avec la fin Good ou Good +. Grâce au rituel exécuté par Dahlia Gillespie, Alessa a porté en elle un monstre. Ce dernier sort du corps d'Alessa à cause de l'Aglaophotis lancé par Kaufmann. Son aspect semblable au diable Baphomet reflète l'image du dieu parfait créée par Dahlia. Elle croyait jusqu'à la fin que ce monstre était le véritable Dieu qui allait refabriquer le monde.

Pour la vaincre : Les armes blanches sont inutilisables. Courez autour du boss pour éviter les éclairs et utilisez ensuite la carabine pour attaquer. Vous pouvez utiliser si vous le souhaitez une ampoule, pour vous rendre temporairement invincible. Le boss devient plus vulnérable pendant qu'il recharge son attaque. Profitez-en, mais sachez être rapide et efficace. Si vous n'avez plus assez de munitions pour l'éliminer, il finira par se suicider au bout de 30 secondes (Easy et Normal) ou 5 minutes (Hard).

Description : Le boss final avec la fin Bad ou Bad +. Grâce au rituel exécuté par Dahlia Gillespie, Alessa est devenu un monstre. Harry doit affronter sa propre fille. Son aspect semblable à une sainte reflète l'image du dieu parfait créée par Alessa. Dahlia croyait jusqu'à la fin que ce monstre était le véritable Dieu qui allait refabriquer le monde.